篠田氏は、東京工科大学機械制御工学科を中退し、ベンチャー企業の立ち上げに参画、1997年にE-Learning事業を柱とするジャパンエデュケーションキャピタル株式会社を設立し代表取締役会長に就任、1999年に株式会社ネットマークを設立し代表取締役社長に就任、2005年に株式会社ヘッドウォータースを設立し代表取締役に就任した。2007年から3年連続「ベストベンチャー100」に選出され、著書に「生き残るSE」「リーダー論」などがある。
ヘッドウォータースの主な事業は、AIインテグレーションサービス、DX（デジタルトランスフォーメーション）サービス、プロダクトサービスがある。AIインテグレーションサービスは業務分析、実証実験、AI実装・運用を一気通貫で行うサービス、DXサービスは業務・事業のアナログからデジタルへの変換を全般的に支援するサービス、プロダクトサービスは「SyncLect」や「Pocket Work Mate」などの自社プロダクトの提供を通じ顧客の経営課題を解決するサービスがある。
ヘッドウォータースの社名の意味は、日本語で｢源流｣を意味し、水滴から始まり､後に巨大な激流となり日本のＩＴ業界を飲み込んで､その変革を図るという意志を込めている。ヘッドウォータースの強みは人材で、エンジニアがビジネスをつくっている。自社でAIを活用できる人材を育成している。AI Pathと呼ぶ研修による学習と実務経験・実績によりAIソリューションを提供可能と認定したAI人材を育成している。AI関連の受注増加と教育の充実によって、AI人材教育に注力しているという。
ヘッドウォータースは、上場して短期間で10倍以上に価値が急騰した株式銘柄でテンバガーと呼ばれた。上場するための成功要因は「平常心」で、上場準備中も赤字が続いたことがあったが、平常心を保つために頭を使って事実を基にロジカルに考えることで、心を穏やかにすることが必要だと語った。
